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SYNTHESE DE L’ASPIRINE : تصنيع الاسبرين

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SYNTHESE DE L’ASPIRINE : تصنيع الاسبرين

مُساهمة من طرف ريان في الأربعاء نوفمبر 17, 2010 2:52 pm

SYNTHESE DE L’ASPIRINE :






Protocole expérimental :


1)- Préparation du mélange et réaction.


Mettre en chauffe le bain-marie q # 50 ° C - 60 ° C (thermostat sur 5 )


Introduire dans un ballon de 250 mL (bien sec)


- 5 g d’acide salicylique,


- 7 ml d’anhydride éthanoïque (ou acétique) :


- 3 gouttes d’acide sulfurique concentré


- un barreau aimanté.


Adapter le réfrigérant à boules sur le ballon, mettre en route la circulation d’eau et placer la ballon au bain-marie pendant 20 min. Mettre l’agitateur magnétique en marche.


2)- Refroidissement.
Enlever le bain-marie (le laisser en fonctionnement) et laisser refroidir le ballon.


- Ajouter lentement 60 ml d’eau glacée,


- Placer ensuite le ballon dans un bain eau – glace pendant une dizaine de minutes après l’avoir lesté.


- Pendant ce temps, découper 2 filtres à la dimension du büchner.


3)- Filtration sur büchner.


- Filtrer sur Büchner, bien rincer le ballon avec de l’eau distillée glacée, puis rincer doucement.


- Placer le solide obtenu dans un erlenmeyer et écraser les grumeaux avec un agitateur en verre.


- Le solide obtenu est de l’acide acétylsalicylique impur.


4)- Purification et recristallisation.


a)- But.


- Le but de cette manipulation est de purifier l’acide acétylsalicylique en utilisant la différence de solubilité entre un corps et ses impuretés dans un solvant. On dissout l’acide acétylsalicylique impur à chaud dans un solvant approprié. Lorsque la solution refroidit, l’aspirine cristallise et les impuretés restent en solution.


b)- Manipulation.


Dans un erlenmeyer verser :


- L’acide acétylsalicylique impur et 6 mL d’éthanol.


- Chauffer au bain-marie en agitant jusqu’à dissolution complète du solide.


- Ajouter 15 ml d’eau distillée à la température ambiante.


- Laisser refroidir à température ambiante, puis placer l’erlenmeyer dans un bain eau – glace (stabiliser avec le lest).


- Filtrer sur Büchner , sécher et peser


Chromatographie :






Dans trois petits bols A, B et C verser de l’éthanol puis y dissoudre :


- Bol A : de l’acide salicylique


- Bol B : de l’acide acétylsalicylique préparé.


- Bol C : de l’aspirine du commerce préalablement broyée au mortier.


Préparation de l’éluant :


- 60 % de cyclohexane


- 20 % d’acétate d’éthyle


- 20 % d’acide acétique.


Révélation :

La révélation de la plaque s’effectue avec une lampe U.V.



  • Photos :



Préparation de l’aspirine :


7mL d’ anhydride acétique…





















Plus 5g d’ acide salicylique et 3 gouttes d’ acide sulfurique concentré dans un ballon placéau bain-marie pendant 20 minutes.

















On ajoute 60ml d’ eau glacée dans le ballon…





















… qui ensuite est placé dans un bain eau-glace






















on filtre sur buchner






























puis on broye à l'aide d’ un agitateur










Dans un erlenmayer on ajoute l’ acide acétylsalicylique…
























..et 6ml d’ éthanol…




















qu’ on place au bain-marie en agitant puis on filtre sur buchner et on fait refroidir dans un bain eau-glace…

















…pour obtenir de l’ aspirine !


















Chromatographie :


  • Les bols A, B et C dans lesquels nous avons dissous dans l’ éthanol de l’ acide salicylique (bol A), de l’ acide acétylsalicylique préparé (bol B) et de l’ aspirine du commerce (bol C)















on verse l’éluant dans un bécher





























on dépose sur le papier à chromatographie une goutte de chaque solution contenu de chaque à différents endroits mais à la même hauteur.






















la chromatographie s’effectue






















Révélation : nous avons bien fabriqué de l’aspirine car la tache d’aspirine fabriquée et celle de l’ aspirine du commerce sont au même niveau.
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ريان
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رد: SYNTHESE DE L’ASPIRINE : تصنيع الاسبرين

مُساهمة من طرف ريان في الأربعاء نوفمبر 17, 2010 2:53 pm

COMPOSITION et PROPRIETES





La formule chimique de l’aspirine est C9H8O4.
L'aspirine est obtenue à partir de la réaction des deux acides: l'acide salicylique et l'acide acétique, ce qui nous donne, suite à cette réaction, de l'acide acétylsalicylique. Cet acide est nommé «aspirine» en terme pharmaceutique. À part l'acide acétylsalicylique, l'aspirine est composée d'amidon de maïs, de dioxyde de titanium, de colorant FD et C bleu No2 sur substrat d'aluminium, de gomme de xanthane, d'hydroxypropylméthy-cellulose, de sorbate de potassium (C6H7KO2) et de triacétine.




L’ acide acétylsalicylique est un acide faible. Sa solubilité dans l’ eau est fonction du pH de la solution, à pH2.25 on peut dissoudre 3.4 g/l d’ acide acétylsalicylique alors qu’à pH 7 on peut en dissoudre 8220 g/l. L’ aspirine est inodore , l’ odeur de l’ acide acétique survient de l’hydrolyse de l’aspirine en atmosphère humide , l’ acide acétylsalicylique s’hydrolyse très facilement. L’ acide acétylsalicylique à l’ aspect d’une poudre blanche , mais très instable dès qu’ elle entre en contact avec l’ air humide. L'acide acétylsalicylique est la [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذا الرابط] de l'acide 2-(acétyloxy)benzoïque. Sa masse molaire est de 180.16 g/mol, sa masse volumique est de 1.40 g/cm3, sa température de fusion est de 136 °C et sa temperature de vaporisation est de 140 °C.
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رد: SYNTHESE DE L’ASPIRINE : تصنيع الاسبرين

مُساهمة من طرف ريان في الأربعاء نوفمبر 17, 2010 2:53 pm

HISTOIRE




L’ histoire de l’ aspirine commence plus de deux mille ans avant la découverte de l'acide salicylique, dans l’Antiquité. Les thérapeutes de la Grèce antique avaient observé que les décoctions de certaines plantes pouvaient atténuer les douleurs. C’est ainsi qu’Hippocrate, aux environs de l’ an 4OO av JC recommandait une tisane de feuilles de saule pour soulager les douleurs. Théophraste, élève et ami d’Aristote avait établi la liste des plantes ayant les mêmes propriétés thérapeutiques et au premier siècle de notre ère Dioscoride prescrivait la décoction de feuilles et d’ écorce de saule blanc contre la podagre c’est-à-dire la goutte. Cette connaissance s’est répandue dans le monde entier mais également une confusion entre l’écorce de saule de nos pays, contenant la salicine, et l’écorce d’un arbre des pays lointains, contenant une substance de goût voisin et également active sur la fièvre, la quinine.


Au XVIIème siècle des marins avaient rapporté de leurs voyages des récits fabuleux et en particulier l’histoire d’un miraculeux arbre à fièvre poussant en Amérique du sud et utilisé par les indiens. En 1633 un moine nommé Calancha vivant au Pérou avait décrit la façon dont l’écorce était réduite en poudre et guérissait les fièvres. Des jésuites importèrent en Europe cette poudre qui fut connue sous le nom d’écorce du Pérou. Elle fut utilisée pendant deux siècles avant qu’on aie pu en extraire le principe actif la quinine au goût amer caractéristique.


En 1793 le reverand Stone alors président de la royal society of medicine écrit une lettre dans laquelle il rend compte du succès de l'écorce de saule dans le traitement des fièvres. Il y explique qu'il découvrit que l'écorce de saule avait les mêmes propriétés que l’écorce du Pérou, après avoir réduit l’écorce en poudre, il l’administra à une cinquantaine de malades toutes les 4 heures et ce traitement ne connut presque pas d’échec. L’écorce de saule fut dès lors employée pour traiter les fièvres, mais seulement comme succédané de l'écorce du Pérou qui devenait de plus en plus rare et de plus en plus coûteuse.
Certains scientifiques doutèrent de l’efficacité de l’ecorce de saule blanc mais on continua à l’utiliser. En 1825 Fontana, un pharmacien près de Verone isolait le principe actif du saule blanc qu’il appela salicine. Quelques années plus tard, c’ est un chimiste napolitain, Raffaelepiria, qui prépare l’acide salicylique à partir de la salicine. En 1874 un médecin de Dundee T.J. Mac Lagan base sur la thèse que la nature semble produire le remède dans les conditions climatiques semblables à celles qui ont données lieu a la maladie, il rechercha un remède pour le rhumatisme articulaire aigu avec la salicine, il mena des expériences sur des malades et les résultats furent au dessus de ce qu‘il avait espéré. Mac Lagan mettait en évidence les effets antipyrétiques, analgésiques et anti-inflammatoires pour lesquels les salicylates ont été employés depuis. Mais l’emploi des salicylates était limité par son goût et surtout ses effets secondaires non négligeables, gastralgies en particulier.


La solution future aux problèmes de tolérance fut découverte sans le savoir par un jeune chimiste francais alsacien, Charles Frédéric Gehrardt en 1853, qui observa que l’acétylation du salicylate produisait un composé nouveau, l’acide acétylsalicylique, mais le procédé pour l’obtenir était long et complexe et le chercheur décida de garder ce produit en réserve pour des études ultérieures. Sa mort prématurée trois ans après mit fin à ses recherches et sa découverte resta inexploitée. Quarante ans plus tard un chimiste allemand Felix Hoffman s’interressa au problème de l’acide salicylique. Il étudia les expériences de Gehrardt et développa de nouvelles méthodes pour la préparation de l’acide acétylsalicylique. Il montra que le nouveau composé conservait les mêmes propriétés que le salicylate et était bien mieux toléré. Il chercha un nom commercial, pour rappeler l’extraction de l’acide salicylique à partir de plantes du genre spiroea, il conserva la syllabe spir, la lettre a pour rappeler le processus d’acétylation, ajoutant la désinence in, il aboutit à aspirine.
C’ était en 1899. l’ âge de l’aspirine venait de commencer.



La firme Bayer entreprit la fabrication industrielle de l’aspirine et le nom d’aspirine devint alors une marque déposée. La firme Bayer garda le monopole de l’aspirine jusqu’à la fin de la première guerre mondiale.


A la suite du traité de Versailles de 1919 la marque aspirine est tombé dans le domaine public en France , en Angleterre et aux Etats-unis.
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lachrafsam
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رد: SYNTHESE DE L’ASPIRINE : تصنيع الاسبرين

مُساهمة من طرف lachrafsam في الخميس ديسمبر 09, 2010 3:47 pm

شكرا الموضوع شيق


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